బ్లాగు

అన్ని మీరు పిరిడిన్స్ గురించి నీడ్ టు నో

అన్ని మీరు పిరిడిన్స్ గురించి నీడ్ టు నో

మీరు గురించి తెలుసుకోవలసినది Pyridines

Pyridine ప్రాథమిక ఉంది హెటిరియోసైక్లిక్ అజీన్ రకానికి చెందిన సమ్మేళనం. N-atom చే CH CH సమూహాన్ని మార్చడం ద్వారా పిరిడైన్ను బెంజీన్ నుండి తీసుకోబడింది. పిరిడైన్ నిర్మాణం బెంజీన్ నిర్మాణాన్ని పోలి ఉంటుంది, ఎందుకంటే ఇది N. CH సమూహం యొక్క భర్తీకి సంబంధించినది. ప్రధాన తేడాలు:

  1. ప్రత్యేకమైన, తక్కువ నత్రజని-కార్బన్ బంధాలు ఉండటానికి, ఒక హెటెరో అణువు ఉండటం వలన పరిపూర్ణ సాధారణ షట్కోణ జ్యామితి నుండి బయలుదేరడం,
  2. రింగ్ యొక్క విమానంలో ఒక హైడ్రోజన్ అణువు యొక్క ప్రత్యామ్నాయం, unshared ఎలెక్ట్రాన్ యుగ్మము, రింగ్ యొక్క విమానం లో వలె, SP2 హైబ్రిడ్ ఆర్బిటాల్ లో ఉన్నది, మరియు సుగంధ p-ఎలెక్ట్రాన్ సెక్స్టాట్లో పాల్గొనలేదు. ఈ నత్రజని ఒంటరి జత పిరిడైన్స్ ప్రాథమిక లక్షణాలకు బాధ్యత వహిస్తుంది,
  3. కార్బన్ అణువుతో పోలిస్తే నత్రజని అణువు యొక్క అధిక ఎలెక్ట్రోనెగటికి కనిపించే బలమైన శాశ్వత డిపోల్.

విటమిన్లు నియాసిన్, పిరిడోక్సైన్, అలాగే ఆజైన్స్ వంటి అనేక ముఖ్యమైన కాంపౌండ్స్లో పిరిడిన్ రింగ్ సంభవిస్తుంది.

స్కాట్లాండ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త అయిన థామస్ ఆండర్సన్ ఎముక నూనెను కలిగిన సమ్మేళనాల్లో ఒకటిగా పిరమిన్ను 1849 లో కనుగొన్నాడు. రెండు సంవత్సరాల తర్వాత, ఆండర్సన్ ఎముక నూనె యొక్క పాక్షిక స్వేదనం ద్వారా స్వచ్ఛమైన పిరిడైన్ను తీసుకున్నాడు. ఇది చాలా మండగల, రంగులేని, నీటిలో కరిగే, బలహీనంగా ఆల్కలీన్ లిక్విడ్. ఇది అనారోగ్యకరమైన విలక్షణమైన, చేపలాంటి వాసన.

Pyridine ఎల్లప్పుడూ ఔషధాల మరియు agrochemicals ఒక పూర్వగామిగా ఉపయోగిస్తారు మరియు కూడా ఒక కీలకమైన పదార్థం మరియు ద్రావకం ఉంది. మీరు మానవ వినియోగానికి అనర్హమైనదిగా చేయాలనుకుంటే, ఎథనాల్కు పిరిడైన్ చేర్చవచ్చు. ఇది యాంటిహిస్టామినమిక్ మందులు mepyramine మరియు tripelennamine ఉత్పత్తి కూడా వర్తిస్తుంది, ఇన్ విట్రో DNA యొక్క సంశ్లేషణ, (వైరల్ ఇన్ఫెక్షన్లు మరియు బ్యాక్టీరియల్ అంటువ్యాధుల చికిత్సకు ఔషధం), అలాగే బాక్టీరియా, హెర్బిసైడ్లు, మరియు నీటి వికర్షకాల ఉత్పత్తిలో.

చాలా రసాయన సమ్మేళనాలు, పిరిడైన్ నుండి ఉత్పత్తి చేయకపోయినా, రింగ్ నిర్మాణం కలిగి ఉంటుంది. ఇటువంటి సమ్మేళనాల్లో పిరైడొక్సిన్ మరియు నియాసిన్, నికోటిన్, నత్రజని కలిగిన మొక్కల ఉత్పత్తులు మరియు ఐసోనియాజిద్ అని పిలువబడే యాంటీ-ట్యూబర్క్యులోసిస్ ఔషధ వంటి B విటమిన్లు ఉన్నాయి. పిరిడైన్ చారిత్రాత్మకంగా బొగ్గు గ్యాసిఫికేషన్ మరియు బొగ్గు తారు నుండి ఉప ఉత్పత్తిని ఉత్పత్తి చేసింది. అయినప్పటికీ, పిరిడైన్కు విపరీతమైన డిమాండ్ అమోనియా మరియు అసిటాల్డిహైడ్ నుండి ఉత్పత్తి యొక్క ఆర్థిక పద్ధతుల అభివృద్ధికి దారితీసింది, మరియు ప్రపంచవ్యాప్తంగా సంవత్సరానికి 20,000 టన్నులు ఉత్పత్తి చేయబడతాయి.

నామకరణం పిరిడైన్

IUPAC సూచించిన హాంజ్ష్చ్-విడ్మాన్ నామకరణం ప్రకారం, పిరిడైన్ యొక్క క్రమబద్ధమైన పేరు azine. కానీ ప్రాథమిక సమ్మేళనాల కోసం క్రమబద్ధమైన పేర్లు అరుదుగా ఉపయోగించబడతాయి; బదులుగా, హేటొ క్యికేల యొక్క నామకరణం సాధారణ సాధారణ పేర్లను అనుసరిస్తుంది. IUPAC ఉపయోగం ప్రోత్సహిస్తుంది లేదు azine సూచిస్తున్నప్పుడు పిరిడైన్.

అజీన్లో రింగ్ అణువుల సంఖ్య నత్రజని వద్ద ప్రారంభమవుతుంది. గ్రీకు అక్షరమాల అక్షరం (α-γ) మరియు homoaromatic వ్యవస్థలకు విలక్షణమైన నామవర్క్యులేషన్ ప్రత్యామ్నాయ నమూనా యొక్క స్థానాల కేటాయింపు (ఆర్తో కోసం, లక్ష్యం, కొన్నిసార్లు వాడతారు. ఇక్కడ α, β మరియు γ వరుసగా రెండు, మూడు మరియు నాలుగు స్థానాలను సూచిస్తాయి.

పిరిడైన్ యొక్క ఉత్పన్నాలకు క్రమబద్ధమైన పేరు pyridinyl, ఇక్కడ ఒక సంఖ్య ముందు స్థానంలో ఉన్న ప్రత్యామ్నాయ పరమాణువు స్థానానికి ముందుగా ఉంటుంది. కానీ చారిత్రక పేరు pyridyl IUPAC సిఫారసు చేయబడుతుంది మరియు క్రమబద్ధమైన పేరు స్థానంలో విస్తృతంగా ఉపయోగించబడుతుంది. నత్రజని అణువుకు ఎలెక్ట్రోఫైల్ కలిపి ఏర్పడిన ఉత్పన్నం అంటారు pyridinium.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

డిపికోలినిక్ ఆమ్లం (పిరిడైన్- 2,6- డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం)

పిరిడినియం కేషన్ యొక్క ప్రాథమిక రూపం

పిరిడైన్ ఉత్పత్తి

పిరిడైన్ బొగ్గు గ్యాసిఫికేషన్ యొక్క ఉప ఉత్పత్తిగా లేదా బొగ్గు తారు నుండి సేకరించబడింది. ఈ పద్ధతి అసమర్థమైనది మరియు శ్రామికులను వినియోగించేది: బొగ్గు తారులో సుమారుగా 21 శాతం పిరిడైన్ ఉంటుంది, దీని వలన బహుళ-దశ శుద్ధి అవసరమైంది, ఇది ఉత్పత్తిని మరింత తగ్గించింది. నేడు, చాలా పిరిడైన్ కృత్రిమంగా పలు పేరు ప్రతిచర్యలను తయారు చేస్తోంది, మరియు ఇక్కడ అత్యంత సాధారణమైనవి ఇక్కడ చర్చించబడ్డాయి.

బోహ్మ్యాన్-రాహ్ట్జ్ ద్వారా పిరిడైన్ సింథసిస్

బోహ్మ్యాన్-రాహ్ట్జ్ ద్వారా పిరిడిన్ సంశ్లేషణ రెండు ప్రధాన దశల్లో ప్రత్యామ్నాయ పిరిడైన్స్ ఉత్పత్తిని అనుమతిస్తుంది. ఎమినైల్కెటోన్లను ఉపయోగించి ఎనామిన్స్ యొక్క సంగ్రహణ అనేది ఒక అమినోడీన్ ఇంటర్మీడియట్లో ఫలితమవుతుంది, ఇది ఉష్ణ-ప్రేరిత ఐసోమెరిజేషన్ తర్వాత, 2,3,6- ట్రిసబ్స్టయిట్ పిరిడైన్స్ ఉత్పత్తి చేయడానికి సైక్లోడైడైడ్రేషన్కు గురవుతుంది.

ఒక బోహ్మ్యాన్-రాహ్ట్జ్ యంత్రాంగం ద్వారా పిరిడిన్ సంశ్లేషణ

ఈ విధానాన్ని ప్రముఖ హంట్జ్ష్ డిహైడ్రోపిరిడిన్ సింథసిస్కు సంబంధించినదిసిటులో-హైరెక్టడ్ ఎనామిన్ మరియు ఎనేన్ జాతులు డిహైడ్రోపిరైడైన్స్ ఉత్పత్తి చేస్తాయి. బోహ్మ్యాన్-రాహ్ట్జ్ సింథసిస్ అత్యంత బహుముఖమైనది అయినప్పటికీ, సైక్లోడిహైడ్రేషన్ కోసం అవసరమైన ఇంటర్మీడియట్ మరియు అధిక ఉష్ణోగ్రతల యొక్క శుద్దీకరణ దాని ప్రయోజనాన్ని పరిమితం చేసిన సవాళ్లు. చాలా సవాళ్లు విజయవంతం అయ్యాయి, బోహ్ల్మన్-రాహ్ట్జ్ సింథసిస్ మరింత అవసరం pyridines తరం.

యాంత్రిక పరిశోధన ఏదీ చేయకపోయినా, ఇంటర్మీడియట్లను H-NMR వర్ణించవచ్చు. ఇది మొదటి మైఖేల్ జోడింపు యొక్క ప్రధాన ఉత్పత్తి మరియు క్రింది ప్రోటాన్ బదిలీ ఒక ఉంటుందిZ-4E-heptadien-6- ఒకటి కాలమ్ క్రోమాటోగ్రఫీ ద్వారా సేకరించిన మరియు శుద్ధి.

ఈ విధంగా అధిక సైక్లోడైడ్రేషన్ ఉష్ణోగ్రతలు సులభతరం చేయడానికి అవసరమవుతాయి Z/E హేస్టోరాన్నేలేషన్ కోసం ఇది అవసరమవుతుంది.

ఒకే దశల ప్రక్రియలో టెట్రా సంశ్లేషణ మరియు పిరుదుల యొక్క సంశ్లేషణను అనుమతించే అనేక పద్ధతులు ఇటీవలే అభివృద్ధి చేయబడ్డాయి. బట్లైన్ను ఉపరితలంగా ఉపయోగించుకునేందుకు బదులుగా, బాగ్లే తక్కువ అస్థిరత మరియు చవకైన 4- (ట్రైమెథైల్స్సిల్) కాని 3-YN-2-1 మార్పిడి కోసం వివిధ ద్రావకాలను పరీక్షించింది. ఇది మాత్రమే DMSO మరియు EtOH ఆదర్శ ద్రావకాలు ఉన్నాయి నిరూపించబడింది. ధ్రువ అధోకరణ ద్రావకం వలె ధ్రువ మరియు ప్రోటోక్ ద్రావకం వర్సెస్ DMSO వలె EtOH స్పష్టంగా అనుకూలంగా ఉంది. రెండు ద్రావణాలలో, ప్రోటోడ్స్లైలేషన్ సహజంగానే జరిగింది. బాగ్లే కూడా ఆమ్ల ఉత్ప్రేరకము తక్కువ ఉష్ణోగ్రతల వద్ద సైక్లోడోహైడ్రేషన్ కొనసాగించడానికి అనుమతిస్తుంది.

యాసిడ్ ఉత్ప్రేరణ కూడా కంజుగేట్ అదనంగా మెరుగుపరుస్తుంది. విస్తృత శ్రేణి ఎనామిన్స్ ఎసిటిక్ యాసిడ్ యొక్క మిశ్రమం (5: 1) మిశ్రమంతో ఎథినైల్ కీటోన్స్తో చర్య జరిపింది మరియు అద్భుతమైన దిగుబడులలో ఒక దశలో ఫంక్షనల్లైడ్ పిరైడైన్స్ కొనుగోలు చేయటానికి.

బ్రోన్స్టెడ్ట్ యాసిడ్ ఉత్ప్రేరక విజయం తర్వాత, లెవిస్ ఆమ్లం ఉత్ప్రేరకం యొక్క సామర్థ్యాన్ని రసాయన శాస్త్రవేత్త పరిశోధించాడు. ఉత్తమ పరిస్థితులు రిఫ్లక్సింగ్ టోలెనెలో ఇరవై మోల్% యెట్టెర్మియమ్ ట్రిఫ్లేట్ లేదా పదిహేను మోల్ జింక్ బ్రోమైడ్ వాడతారు. యాంత్రిక పరిశోధన జరగకపోయినా, సైక్లోడైడ్రేషన్, మైఖేల్ అక్విషన్, మరియు ఐసోమెరైజేషన్ దశలను ఉత్ప్రేరకం సమన్వయపరచేటట్లు మేము అనుకోవచ్చు.

ఆమ్ల సెన్సిటివ్ పదార్ధాలతో పరిమిత అనుకూలత ఉంది. ఉదాహరణకి, ఆమ్లాల యొక్క యాసిడ్ ఉత్ప్రేరణ కుళ్ళిపోవుట Cyano తో జరుగుతుంది tertఎలక్ట్రాన్ ఉపసంహరణ సమూహాలు వంటి బటలం. మరొక తేలికపాటి ప్రత్యామ్నాయం అంబెర్లిస్ట్ -ఎన్ఎన్ఎన్ఐఎన్ ఐయాన్ ఎక్స్చేంజ్ రియాగెంట్ను ఉపయోగించుకుంటుంది tert-butylesters.

ఎనానాలు తక్షణమే అందుబాటులో లేనందున మరియు ఈ ప్రక్రియ యొక్క సౌలభ్యాన్ని పెంచుకోవడం వలన, అమోనో సమూహం యొక్క మూలంగా అమ్మోనియం అసిటేట్ ఉపయోగించి ఒక 3-భాగం ప్రతిచర్య జరిగింది. ఈ ప్రభావవంతమైన ప్రక్రియలో, ఎనామైన్ ఉత్పత్తి అవుతుంది సిటులో ఇది ఆల్కైనాన్తో ప్రతిస్పందిస్తుంది.

మొదటి విచారణలో, ZnBr2 మరియు AcOH ద్రావణంగా తులెనెతో అదనపు ఉత్ప్రేరకాలుగా వర్తింపచేయబడ్డాయి. ఏమైనప్పటికీ, ఆమ్ల-సెన్సిటివ్ పదార్ధములు ఎల్లప్పుడూ ఎల్ఓహెచ్ తో ద్రావణంలో ఒక తేలికపాటి వాతావరణంలో స్పందించవచ్చని నిరూపించబడింది.

చిచిబారిన్ సింథసిస్

Chichibabin పిరమిన్ సంశ్లేషణ మొదటి లో నివేదించారు జరిగినది 1924 మరియు ఇప్పటికీ రసాయన పరిశ్రమలో ఒక ప్రధాన అప్లికేషన్. ఆల్డిహైడెస్, కీటోన్లు, α, β-అసంతృప్త కార్బొనిల్ సమ్మేళనాల సంగ్రహణ ప్రతిచర్యను ఇది ఒక రింగ్-ఏర్పడే చర్య. అంతేకాక, ప్రతిచర్య యొక్క మొత్తం రూపంలో స్వచ్ఛమైన అమోనియా లేదా దాని ఉత్పన్నాల్లోని పై ఉత్పత్తుల కలయిక ఉండవచ్చు.

నిర్మాణం పిరిడైన్

ఫార్మాల్డిహైడ్ మరియు అసిటెల్డిహైడ్ యొక్క ఘనీభవనం

ఫార్మల్డిహైడ్ మరియు ఎసిటెల్డిహైడ్ ప్రధానంగా నిరూపించబడని పిరిడైన్ యొక్క వనరులు. కనీసం, వారు సరసమైన మరియు చాలా అందుబాటులో ఉంటాయి.

  1. మొదటి దశలో ఫార్మల్డిహైడ్ మరియు అసిటెల్డిహైడ్ నుండి ఆక్యోలిన్ను ఏర్పరుచుకుంటూ ఉంటుంది.
  2. ముగింపు ఉత్పత్తి అసిటెల్డిహైడ్ మరియు అమోనియాతో ఆక్సిలిన్ నుండి ఘనీభవించి, డైహైడ్రోపిరైడైన్ను ఏర్పరుస్తుంది.
  3. చివరి ప్రక్రియ పిరిడైన్ను అందించడానికి ఒక ఘన-స్థాయి ఉత్ప్రేరకంతో ఆక్సీకరణ చర్యగా చెప్పవచ్చు.
  4. పై స్పందన గ్యాస్ దశలో 400-450 ° C ఉష్ణోగ్రత ఉష్ణోగ్రతతో నిర్వహిస్తారు. ఏర్పడిన సమ్మేళనం పిరిడైన్, పికోలిన్ లేదా సాధారణ మిథైలేటెడ్ పిరిడైన్లు మరియు లూటిడిన్లను కలిగి ఉంటుంది. అయితే, కూర్పు ఉపయోగంలో ఉత్ప్రేరకం మరియు కొంత వరకు, తయారీదారు యొక్క డిమాండ్లతో మారుతూ ఉంటుంది. సాధారణంగా, ఉత్ప్రేరకం ఒక మార్పు మెటల్ ఉప్పు. అత్యంత సాధారణమైనవి మాంగనీస్ (II) ఫ్లోరైడ్ లేదా కాడ్మియం (II) ఫ్లోరైడ్, అయితే థాలిమియం మరియు కోబాల్ట్ సమ్మేళనాలు ప్రత్యామ్నాయాలుగా ఉంటాయి.
  5. పిరిడైన్ ఒక బహుళస్థాయి ప్రక్రియలో ఉప-ఉత్పత్తుల నుండి కోలుకుంటుంది. చిచిబాబిన్ పిరిడైన్ సంశ్లేషణ యొక్క ప్రధాన పరిమితి దాని దిగుబడి దిగుబడి, చివరికి ఉత్పత్తుల యొక్క సుమారు XNUM% కి అనువదిస్తుంది. ఈ కారణంగా, ఈ సమ్మేళనం యొక్క మార్పులేని రూపాలు తక్కువ ప్రబలంగా ఉంటాయి.

బోన్నెమన్ సైక్లిజేషన్

బోన్నెమన్ చక్రిక అనేది ఎసిటలీన్ అణువు యొక్క రెండు భాగాల కలయిక మరియు ఒక నిట్రిల్లో ఒక భాగం యొక్క ఆకృతిని ఏర్పరుస్తుంది. వాస్తవానికి, ఈ ప్రక్రియ రిపీప్ సంశ్లేషణ యొక్క మార్పు.

యంత్రాంగం ఎత్తైన ఉష్ణోగ్రతలు మరియు పీడనం లేదా ఫోటో-ప్రేరిత సైక్లోడ్యూడ్ ద్వారా వేడిని అందించేది. కాంతి ద్వారా సక్రియం చేయబడినప్పుడు, బోన్మెంమాన్ సైకిల్ను కోసిపి అవసరం2 (cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) ఒక ఉత్ప్రేరకంగా పనిచేయడానికి.

ఈ పద్ధతి ఉపయోగించే మిశ్రమాలపై ఆధారపడి పిరిడిన్ ఉత్పన్నాల గొలుసును ఉత్పత్తి చేస్తుంది. ఉదాహరణకు, అసిటోనిట్రిల్ 2- మిథైల్పైరిడైన్ను ఇస్తుంది, ఇది పిరిడైన్ను తయారు చేయడానికి డీల్కింగ్లను చేయగలదు.

ఇతర పద్ధతులు

ది క్రోహెంకే పిరిడైన్ సింథసిస్

ఈ పద్ధతి పిరరిన్ను ఒక పదార్థం పదార్థంగా ఉపయోగించుకుంటుంది, అయితే అది తుది ఉత్పత్తిలో చేర్చబడదు. దీనికి విరుద్ధంగా, ప్రతిచర్య ప్రత్యామ్నాయం pyridines ఉత్పత్తి చేస్తుంది.

Α- బ్రోమోస్టెర్స్తో చర్య జరిపినప్పుడు, ప్రత్యామ్నాయం కలిగిన పిరిడైన్ మరియు పిరిడియం బ్రోమైడ్ను ఏర్పర్చడానికి అసంతృప్త కార్బొనియల్స్తో మైఖేల్ లాంటి ప్రతిస్పందనలో పిరిడైన్ జరుగుతుంది. ఈ చర్యను అమోనియా అసిటేట్తో 20-100 ° C మృదు స్థితిలో చికిత్స చేస్తారు.

సియామిషియన్-డెన్స్టెడ్ట్ పునర్విన్యాసం

ఇది పైర్రోల్ యొక్క రింగ్ విస్తరణను కలిగి ఉంటుంది, ఇది డైక్లోరోకార్బెన్ 3- క్లోరోపీప్రిదిన్తో ఏర్పడుతుంది.

గట్టర్మన్-స్కిటా సంశ్లేషణ

ఈ ప్రతిచర్యలో, మలెనట్ ఎస్టర్ ఉప్పు డైక్లోరోమెథైలామైన్తో ఒక పునాది సమక్షంలో ప్రతిస్పందిస్తుంది.

బోగార్ పిరిడైన్ సంశ్లేషణ

ప్రతిచర్యలు pyridines

కింది ప్రతిచర్యలు వారి ఎలక్ట్రానిక్ నిర్మాణం నుండి పిరిడైన్లకు అంచనా వేయవచ్చు:

  1. సాధారణ ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ సుగంధ ప్రతిక్షేపణ ప్రతిచర్యలకు, హీటర్యోటామ్ పిరిడైన్స్ చాలా అవాంఛనీయంగా చేస్తుంది. దీనికి విరుద్ధంగా, న్యూక్లియోఫిలిక్ దాడికి పిరిడైన్స్ అవకాశం ఉంది. పిరిడైన్స్ ఎలెక్ట్రోఫిలిలిక్ ప్రతిక్షేపణ ప్రతిచర్యలు (SEAr) మరింత అయిష్టంగానే ఉంటాయి, కానీ బెంజీన్ కంటే న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ (SNAr) మరింత సులభంగా ఉంటుంది.
  2. నోటోమ్ మరియు బిసి-అణువుల వద్ద ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ రియాజెంట్స్ దాడి చేయగా, న్యూక్లియోఫిలిక్ రియాజెంట్లు a- మరియు cc- అణువులను ఇష్టపడతాయి.

నత్రజని వద్ద ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ కలపడం

ప్రోటోనేషన్ మరియు క్వటరైజేషన్ వంటి రింగ్ నత్రజనిపై ఒంటరి జంట ఎలక్ట్రాన్లను ఉపయోగించి బంధ ఏర్పాటును కలిగి ఉన్న ప్రతిచర్యల్లో, పైరైడైన్స్ తృతీయ అలీఫాటిక్ లేదా సుగంధ ద్రవ్యాల లావాదేవిలా ప్రవర్తిస్తాయి.

ఒక పిరిడైన్ ఒక బేస్ లేదా ఒక న్యూక్లియోఫైల్గా స్పందించినప్పుడు, ఇది పిరిడినియం కాటేషన్ను కలిగి ఉంటుంది, దీనిలో సుగంధమైన సెక్స్టాట్ నిలుపుతుంది, మరియు నత్రజని ఒక అధికారిక ధనాత్మక చార్జ్ను పొందుతుంది.

నత్రజని వద్ద ప్రొటోనేషన్

పిరిడైన్స్ స్ఫటికాన్ని ఏర్పరుస్తాయి, తరచుగా హైగ్రోస్కోపిక్, లవణాలు ఎక్కువగా ప్రొటీక్ ఆమ్లాలతో ఉంటాయి.

నత్రజని వద్ద నైట్రేషన్

ఇది నిట్రోనియం టెట్రాఫ్లోరోబోరేట్ వంటి నైట్రోనియం లవణాలతో పిరిడైన్స్ ప్రతిచర్య ద్వారా వెంటనే సంభవిస్తుంది. నైట్రిక్ యాసిడ్ వంటి ప్రోటీక్ నైట్రేటింగ్ ఎజెంట్, కోర్సు, N- ప్రొటొనేషన్కు ప్రత్యేకంగా దారి తీస్తుంది.

నత్రజని వద్ద అలిలెషన్

యాసిడ్ క్లోరైడ్లు మరియు ఆరిల్సుల్ఫోనిక్ ఆమ్లాలు వేగంగా తయారవుతాయి, వీటిలో పిరిడైన్లు 1-acyl- మరియు 1- అరిల్సుఫోనిలిపిరిడినియం లవణాలను పరిష్కరిస్తాయి.

ఆల్కైల్ హాలైడ్లు మరియు సల్ఫేట్లు పిరిడైన్స్తో క్వార్టర్నరీ పిరిడినియం లవణాలు ఇవ్వడంతో ప్రతిస్పందిస్తాయి.

న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయాలు

బెంజీన్ మాదిరిగా కాకుండా, అనేక న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయాలు సమర్థవంతంగా మరియు సమర్థవంతంగా పిరిడైన్ ద్వారా తట్టుకోగలవు. ఎందుకంటే రింగ్ కార్బన్ అణువుల కొంచెం తక్కువ ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రత కలిగి ఉంటుంది. ఈ ప్రతిచర్యలలో హైడ్రిడ్ అయాన్ తొలగింపు మరియు తొలగింపు-జోడింపులతో ఇంటర్మీడియట్ఆర్నే కాన్ఫిగరేషన్ పొందటానికి మరియు సాధారణంగా 2- లేదా 4- స్థానానికి కొనసాగుతుంది.

ఒంటరిగా పిరిడైన్ అనేక న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయాలు ఏర్పడటానికి కారణం కాదు. అయితే, బ్రమైన్, సల్ఫోనిక్ యాసిడ్ శకలాలు, క్లోరిన్, మరియు ఫ్లూరిన్లతో పిరిడైన్ యొక్క మార్పును ఒక వదిలివేసే సమూహానికి దారితీస్తుంది. ఆర్గానిథియం సమ్మేళనాలను ఏర్పరచడం ఫ్లోరిన్ యొక్క ఉత్తమ లీగ్ గ్రూపు నుండి కోలుకోవచ్చు. అధిక పీడన వద్ద, న్యూక్లియోఫైలిక్ ఆల్క్రాక్డ్లు, thiolates, amines, మరియు అమ్మోనియా సమ్మేళనాలతో ప్రతిస్పందిస్తాయి.

కొన్ని హెటిరియోసైక్లిక్ హైడ్రైడ్ అయాన్ వంటి ఒక పేద విడి సమూహాన్ని ఉపయోగించి ప్రతిచర్యలు సంభవించవచ్చు. చిన్నిబాబిన్ స్పందన ద్వారా 2- స్థానంలో పిరిడైన్ ఉత్పన్నాలు పొందవచ్చు. సోడియం అమీడ్ న్యూక్లియోఫైల్గా ఉపయోగించినప్పుడు 2- అమీనోప్రిడిన్న్ సాధించగలదు. హైడ్రోజెన్ అణువు ఏర్పడుతుంది ఉన్నప్పుడు అమైనో సమూహం ప్రోటాన్లు హైడ్రిడ్ అయాన్ తో మిళితం.

బెంజీన్ లాగానే, pyridines అటువంటి heteroaryne వంటి ఇంటర్మీడియట్ పిరిడైన్కు న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయాల ద్వారా పొందవచ్చు. సోడియం మరియు పొటాషియం టెర్ట్-బటాక్సైడ్ వంటి బలమైన ఆల్కలీన్ల వాడకం సమూహాన్ని విడిచిపెట్టినప్పుడు పిరిడిన్ ఉత్పన్నాలను వదిలించుకోవడానికి సహాయపడుతుంది. ట్రిపుల్ బాండ్కు న్యూక్లియోఫైల్ పరిచయం చేసిన తరువాత, ఇది ఎంపికను తగ్గిస్తుంది మరియు రెండు సాధ్యమైన యాడ్యుట్లు కలిగిన మిశ్రమం ఏర్పడటానికి దారితీస్తుంది.

ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయాలు

అనేక పిరిడిన్ ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయాలు కొన్ని పాయింట్ వరకు కొనసాగుతాయి లేదా పూర్తిగా కొనసాగించవద్దు. మరోవైపు, ఎలక్ట్రాన్-విరాళం యొక్క క్రియాత్మకీకరణ ద్వారా heteroaromatic మూలకం ఉద్దీపన చేయవచ్చు. ఫ్రైడెల్-క్రాఫ్ట్స్ ఆల్కైలేషన్ (అలిలేషన్) అనేది ఆల్కెలైజేషన్లు మరియు అలిలైట్స్కు ఒక ఉదాహరణ. నత్రజని అణువుతో కలిపి ఫలితంగా ఈ కారకం పిరిడైన్కు విఫలమవుతుంది. ప్రత్యామ్నాయాలు ప్రధానంగా మూడు-స్థానం వద్ద జరుగుతాయి, ఇది రింగ్లో ఎలెక్ట్రాన్-రిచ్ కార్బన్ అణువులలో ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ అదనంగా ఉంటుంది.

పిరిడైన్ N- ఆక్సైడ్ నిర్మాణం

ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ ప్రత్యామ్నాయాలు σ సంక్లిష్ట తీవ్ర ప్రతిచర్య కారణంగా 2- లేదా 4- స్థానాల్లో పిరిడైన్ యొక్క స్థానం మార్పుకు దారి తీయవచ్చు. అయినప్పటికీ, పిరిడైన్ N- ఆక్సైడ్ పై ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ చేపట్టేటప్పుడు ప్రయోగాత్మక పద్ధతులను ఉపయోగించవచ్చు. ఇది తరువాత నత్రజని అణువు డయాక్సిజనేషన్ ద్వారా జరుగుతుంది. అందువలన, ఆక్సిజన్ పరిచయం నత్రజని న సాంద్రత తగ్గించడానికి మరియు ప్రత్యామ్నాయం మెరుగుపరచడానికి అని పిలుస్తారు 2- స్థానం మరియు 4- స్థానం కార్బన్లు.

డిక్లయెంట్ సల్ఫర్ లేదా త్రివేలెంట్ భాస్వరం యొక్క సమ్మేళనాలు ఆక్సిజన్ అణువును తొలగించడానికి ప్రధానంగా ఆక్సిడైజ్ చేయబడటంతో పిలుస్తారు. త్రిఫెనీల్ఫాస్ఫైన్ ఆక్సైడ్ త్రిఫెన్లెఫిస్ఫైన్ రియాజెంట్ యొక్క ఆక్సీకరణ తర్వాత ఏర్పడిన సమ్మేళనం. ఇది ఇంకొక మూలకం నుండి ఒక ఆక్సిజన్ అణువును వదిలించుకోవడానికి ఉపయోగించే మరో పదార్థం. దిగువ సమాచారం సాధారణ ఎలెక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ పిరిడైన్తో ఎలా స్పందిస్తుందో వివరిస్తుంది.

ప్రత్యక్ష పిరిడైన్ నైట్రేషన్ కొన్ని కఠినమైన పరిస్థితులను కోరుతుంది, మరియు ఇది సాధారణంగా తక్కువ దిగుబడిని కలిగి ఉంటుంది. సోడియం సమక్షంలో పిరరిన్తో డీనిట్రోజెన్ పెంటాక్సైడ్ యొక్క ప్రతిస్పందన 3- నైట్రోపిరైడైన్ ఏర్పడటానికి దారితీస్తుంది. నైట్రోనియం టెట్రాఫ్లోరోబొరేట్ (NO2BF4) నత్రజని అణువును స్టెర్లికల్గా మరియు ఎలెక్ట్రానికల్గా ఎంచుకోవడం ద్వారా పిరిడైన్ యొక్క ఉత్పన్నాలు పొందవచ్చు. 6- డైబ్రోమో పిరిడైన్ యొక్క రెండు సమ్మేళనాల సింథసిస్ బ్రోమిన్ అణువులను తొలగించిన తర్వాత 3- నిట్రోపిరైడైన్ ఏర్పడవచ్చు.

ప్రత్యక్ష నైట్రేషన్ పిరిడైన్ యొక్క ప్రత్యక్ష సల్ఫొనేషన్ కంటే మరింత సౌకర్యంగా ఉంటుంది. పిరిడైన్ యొక్క ఉడికించడం 320 ° C వద్ద పిరిడైన్- 3- సల్ఫోనిక్ యాసిడ్ అదే ఉష్ణోగ్రతల వద్ద మరిగే సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్ల కంటే వేగంగా ఉంటుంది. నత్రజని అణువుకు సల్ఫర్ మూలకం యొక్క అదనంగా పాదరసం (II) సల్ఫేట్ సమక్షంలో SO3 సమూహాన్ని ప్రతిచర్య ద్వారా పొందవచ్చు, ఇది ఉత్ప్రేరకం వలె పనిచేస్తుంది.

ప్రత్యక్ష క్లోరినేషన్ మరియు బ్రోమినేషన్ నైట్రేషన్ మరియు సల్ఫొనేషన్ కాకుండా బాగా కొనసాగించగలవు. 3 ° C వద్ద పిలిడాన్తో సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లంలో పరమాణు బ్రోమిన్ యొక్క స్పందన ద్వారా 130- బ్రోమసిపీడైన్ పొందవచ్చు. క్లోరినేషన్లో, 3- క్లోరిపీప్రిన్న్ యొక్క ఫలితం అల్యూమినియం క్లోరైడ్ సమక్షంలో తక్కువగా ఉంటుంది, ఇది 100 ° C వద్ద ఉత్ప్రేరకం వలె పనిచేస్తుంది. హాలోజెన్ మరియు పల్లాడియం (II) యొక్క ప్రత్యక్ష ప్రతిచర్యలు 2- బొమ్ప్రోప్రిరిన్ మరియు 2-chloropyridine రెండింటికి కారణమవుతాయి.

పిరిడైన్ యొక్క అనువర్తనాలు

రసాయనిక కర్మాగారాలకు చాలా కీలకమైన ముడి పదార్ధాలలో ఒకటి పిరిడైన్. లో, ప్రపంచవ్యాప్తంగా పిరిడైన్ మొత్తం ఉత్పత్తి 1989K టన్నులు. 26 నాటికి, 1999 అతిపెద్ద పిరిడైన్ ఉత్పత్తి సైట్లు యూరోప్ లో ఉన్నాయి. ప్రధాన పిరిడైన్ నిర్మాతలు కోయి కెమికల్, ఇంపీరియల్ కెమికల్ ఇండస్ట్రీస్, మరియు ఎవోనిక్ పరిశ్రమలు.

ప్రారంభ 2000 లో, పిరిడైన్ ఉత్పత్తి అధిక తేడాతో పెరిగింది. ఉదాహరణకు, ప్రధాన భూభాగం చైనా కేవలం ఒక్క టన్నుల ఉత్పత్తి సామర్థ్యాన్ని 30,000 టన్నులకి కొట్టింది. నేడు, US మరియు చైనాల మధ్య జాయింట్ వెంచర్ ప్రపంచంలోని అత్యధిక పిరిడైన్ ఉత్పత్తిలో ఉంటుంది.

పురుగుమందులు

పిరిడైన్ ప్రధానంగా రెండు హెర్బిసైడ్ల డ్యువాట్ మరియు పారాక్వాట్లకు పూర్వగాధంగా ఉపయోగిస్తారు. పైరిథాయిన్-ఆధారిత శిలీంధ్రాల తయారీలో, పిరిడైన్ను ప్రాథమిక సమ్మేళనంగా ఉపయోగిస్తారు.

Zincke మరియు pyridine మధ్య ప్రతిస్పందన రెండు కాంపౌండ్స్ ఉత్పత్తి - laurylpyridinium మరియు cetylpyridinium. వారి క్రిమినాశక లక్షణాలు కారణంగా, రెండు కాంపౌండ్స్ దంత మరియు మౌఖిక సంరక్షణ ఉత్పత్తులు జోడించబడ్డాయి.

ఎన్-ఆల్కైల్పైరిరినియం లవణాలలో పిరిడిన్కు ఆల్కలైటింగ్ ఏజెంట్ దాడిచేసే దాడి, ఒక ఉదాహరణగా cetylpyridinium క్లోరైడ్.

సమన్వయ సంశ్లేషణ

ద్రావణి

పిరిడైన్ను ఉపయోగించిన మరొక అప్లికేషన్, ఇది తక్కువ-రియాక్టివ్, ధ్రువ మరియు ప్రాథమిక ద్రావకం వలె ఉపయోగించబడుతుంది. పిరిడైన్ డీహాలాలినేషన్కు చాలా ఆదర్శవంతమైనది, ఇక్కడ అది తొలగింపు స్పందన యొక్క ప్రాతిపదికగా పనిచేస్తుంది, ఫలితంగా హైడ్రోజెన్ హాలిడ్ను బిద్రినియం ఉప్పును ఏర్పరుస్తుంది.

అలిస్లేషన్స్ మరియు ఎక్స్టెరిఫికేషన్లలో, పిరిడైన్ అహైడ్రిడ్స్ లేదా కార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ హాలైడ్లను ప్రేరేపిస్తుంది. ఈ ప్రతిచర్యల్లో మరింత చురుకైనవిగా పిరమిన్ ఉత్పన్నాలు ఉన్న 4- (1-pyrrolidinyl) పిరిడైన్ మరియు X-dimethylaminopyridine (DMAP) ఉన్నాయి. ఘనీభవించిన ప్రతిచర్యల్లో, పిరమిన్ సాధారణంగా ఒక బేస్గా వర్తించబడుతుంది.

పిరిడైన్ తో తొలగింపు చర్య ద్వారా పిరిడినియం యొక్క నిర్మాణం

వస్త్ర పరిశ్రమలో పిరిడైన్ కూడా ముఖ్యమైన ముడి పదార్థం. రబ్బరు మరియు అద్దాల ఉత్పత్తిలో ద్రావకం వలె దరఖాస్తు కాకుండా, పత్తి యొక్క నెట్వర్క్ సామర్థ్యాన్ని పెంచడానికి కూడా ఇది ఉపయోగపడుతుంది.

అమెరికా ఆహారాన్ని మరియు ఔషధాల నిర్వహణను పిరిడిన్ కలిపి ఆహారంలో చిన్న పరిమాణంలో వాటిని చేదు రుచిని అందించడానికి ఆమోదించింది.

పరిష్కారాలలో, పిరిడైన్ యొక్క గుర్తించదగిన పరిమితి సుమారు 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). ఒక మూలంగా, పిరిడైన్ను కార్ల్ ఫిస్చేర్ రియాగెంట్ గా ఉపయోగించుకోవచ్చు. అయితే, ఇమేడిజోల్ను సాధారణంగా పిరిడైన్కు ప్రత్యామ్నాయంగా ఉపయోగిస్తారు (ఇమిడాజోల్) ఒక ఆహ్లాదకరమైన వాసన కలిగి ఉంటుంది.

Piperidine కు ప్రీకార్సర్

అధిక ఉష్ణోగ్రతల వద్ద రుథెనీయమ్, కోబాల్ట్-, లేదా నికెల్-ఆధారిత ఉత్ప్రేరకంతో పిరిడైన్ హైడ్రోజనేషన్ పిపెరిడిన్ ఉత్పత్తిలో ఫలితమవుతుంది. ఇది ఒక ముఖ్యమైన కృత్రిమ నిర్మాణ బ్లాక్ అని ఒక ముఖ్యమైన నత్రజని heterocycle ఉంది.

పిరిడిన్ ఆధారంగా స్పెషాలిటీ రియాగెంట్స్

లో, విలియం Suggs మరియు జేమ్స్ కోరీ pyridinium chlorochromate అభివృద్ధి. ఇది ద్వితీయ ఆల్కహాల్ ను ఆల్టోహైడెస్ కి కెటోన్స్ మరియు ప్రాధమిక ఆల్కహాల్ లకు ఆక్సిడేస్ చేయడానికి వర్తించబడుతుంది. పిరిడైన్ సాంద్రీకృత హైడ్రోక్లోరిక్ మరియు క్రోమిక్ ఆమ్లం యొక్క పరిష్కారానికి జోడించినప్పుడు Pryridinium chlorochromate సాధారణంగా పొందవచ్చు.

C5H5N + HCl + CRO3 → [సి5H5NH] [CRO3Cl]

క్రోమైల్ క్లోరైడ్ (క్రో2Cl2) కార్సినోజెనిక్గా ఉండటంతో, ప్రత్యామ్నాయ మార్గం వెతకాలి. వాటిలో ఒకటి క్రోమియం (VI) ఆక్సైడ్ చికిత్సకు పిరిడినియం క్లోరైడ్ను ఉపయోగించడం.

[C5H5NH+] Cl- + CRO3 → [సి5H5NH] [CRO3Cl]

పిరిడైన్ లో పిరిడినిన్ క్లోరోక్రోమెట్ (పిసిసి), కార్న్ఫోర్త్ రియాగెంట్ (పిరిడినియం డైక్రోమాటేట్, PDC), మరియు కొల్లిన్స్ రియాగెంట్ (క్రోమియం (VI) ఆక్సైడ్ డిక్లోరోమీథేన్ లో హెటోరోసైకిల్) పోల్చదగిన క్రోమియం- పిరిడైన్ సమ్మేళనాలు. ఇవి ఆక్సీకరణకు కూడా ఉపయోగపడతాయి, ద్వితీయ మరియు ప్రాధమిక ఆల్కహాల్లను కీటోన్లకు మార్చడం వంటివి.

సర్రేట్ మరియు కాలిన్స్ పదార్థాలు తయారుచేయడానికి మాత్రమే గమ్మత్తైనవి కావు, కానీ అవి ప్రమాదకరవే. వారు హైగాస్కోపిక్ మరియు తయారీ ప్రక్రియ సమయంలో అస్పష్టతకు గురయ్యే అవకాశం ఉంది. పర్యవసానంగా, PDC మరియు PCC ల ఉపయోగం సిఫారసు చేయబడింది. ఈ రెండు పదార్థాలు ఎక్కువగా 70 మరియు 80 లలో ఉపయోగించినప్పటికీ, ప్రస్తుతం వాటి దుష్ప్రభావం మరియు ధ్రువీకరించబడిన క్యాన్సర్ పురోగతి కారణంగా చాలా అరుదుగా ఉపయోగిస్తారు.

క్రిప్ట్రీ యొక్క ఉత్ప్రేరకం యొక్క నిర్మాణం

సమన్వయ కెమిస్ట్రీలో, పిరిడైన్ విస్తృతంగా ఒక లిగాండ్గా ఉపయోగించబడుతుంది. ఇది వ్యుత్పన్నమైనది, దాని యొక్క ఉత్పన్నమైన 2,2'- బిపిరైడైన్, ఒక బాండ్ జతచేసిన 2 పైరిడైన్ అణువులతో కూడి ఉంటుంది, మరియు ట్రైపర్డైన్, కలిసి ఉన్న 3 పిరిడైన్ రింగుల అణువు.

ఒక లోహపు కాంప్లెక్షన్లో భాగమైన పిరిడైన్ లిగాండ్కు బదులుగా ఒక బలమైన లూయిస్ స్థావరాన్ని ఉపయోగించవచ్చు. ఈ లక్షణం పాలిమరైజేషన్ మరియు హైడ్రోనేషన్ ప్రతిచర్యల ఉత్ప్రేరణలో దోపిడీ చేయబడింది, ఉదాహరణకి, కరాబ్ట్రీ యొక్క ఉత్ప్రేరకం. ప్రతిచర్య సమయంలో ప్రత్యామ్నాయం అయిన పిరిడిన్ లింగార్డ్ దాని పూర్తి అయిన తర్వాత తిరిగి పెట్టబడుతుంది.

ప్రస్తావనలు

ఆర్గానిక్ కెమిస్ట్రీ యొక్క నామకరణం: IUPAC సిఫార్సులు మరియు ఇష్టపడే పేర్లు 2013 (బ్లూ బుక్). కేంబ్రిడ్జ్: ది రాయల్ సొసైటీ ఆఫ్ కెమిస్ట్రీ. 2014. p. 141.

ఆండర్సన్, టి. (1851). "ఉబెెర్ డై ప్రొడక్ డెక్ ట్రోక్నెన్ డాసిలేషన్ థైయిస్చెర్ మెటిరిఎన్" [ఆన్ ది డీజిల్ స్వేదనం ఉత్పత్తులపై జంతు పదార్థం]. అన్నేలెన్ డెర్ చేమీ ఉండ్ ఫార్మాసీ. 80: 44.

షెర్మాన్, AR (2004). "పిరిడైన్". పేక్వేట్, L. ఎన్సైక్లోపీడియా ఆఫ్ రీజెంట్స్ ఫర్ సేంద్రీయ సింథసిస్. e-EROS (ఆర్గానిక్ సింథసిస్ కోసం రీకెంట్స్ ఎన్సైక్లోపీడియా). న్యూయార్క్: J. విలే & సన్స్.

బెహర్, ఎ. (2008). క్యారేసేస్. వీన్హీమ్: విలే-విచ్. p. 722.